Skip Ribbon Commands
Skip to main content
Post
Started: 7/2/2020 9:53 AM
Picture Placeholder:
Axit Cacboxylic tính chất hoá học của, công thức cấu tạo và bài tập

Vậy các axit cacboxylic  tính chất hoá học  đặc trưng, được điều chế như thế nào và có những ứng dụng cụ thể nào, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây và vận dụng kiến thức vừa có giải các bài tập về axit cacboxylic.

Axit Cacboxylic tính chất hoá học của, công thức cấu tạo và bài tập thuộc Lớp 11​

I. Axit Carboxylic là gì? phân loại và danh pháp 

- Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

- Công thức cấu tạo của axit carboxylic:

Công thức cấu tạo của Axit cacboxylic

- Nhóm -COOH là nhóm chức của cacboxylic

1. Phân loại axit carboxylic

- Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử mà các axit được chia thành:

• Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CmH2mO2 (m ≥ 1).

• Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi: CnH2n-1COOH (n ≥ 2) hoặc CmH2m-2O2 (m ≥ 3).

• Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0).

2. Cách gọi tên Cacboxylic - Danh pháp

a) Tên thay thế

  Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic

b) Tên thường của một số axit thường gặp

Công thức Tên gọi
 HCOOH  Axit fomic
 CH3COOH  Axit axetic
 CH3CH2COOH  Axit propionic
 CH3CH2CH2COOH  Axit butiric
 CH2=CH-COOH  Axit acrylic
 CH2=C(CH3)-COOH  Axit metacrylic
 (COOH)2­   Axit oxalic
 C6H5COOH  Axit benzoic
 HOOC(CH­2)4COOH  Axit ađipic
 C15H31COOH  Axit pamitic
 C17H35COOH  Axit stearic
 C17H33COOH  Axit oleic
 C17H31COOH  Axit linoleic

II. Tính chất vật lý của Axit Carboxylic

- Axit Carboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử axit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa các phân tử Ancol.- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.

- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước.

III. Tính chất hoá học của Axit Carboxylic

1. Tính axit của Cacboxylic

* So sánh tính axit giữa các phân tử axit

- Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O - H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H+ thể hiện tính axit.

RCOOH ↔ RCOO- + H+

(RCOOH + H2O ↔ RCOO- + H3O+)

- Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.

- Nếu nhóm COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng giảm.

- Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO2, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

* Các phản ứng thể hiện tính axit

- Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.

- Tác dụng với bazơ → muối + H2O

R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

- Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O

2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O

2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O

- Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H­2

2R(COOH)x + xMg → [2R(COO)x]Mgx + xH2

2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

⇒ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.

- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới.

R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2

2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

⇒ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit.

2. Phản ứng este hóa

R(COOH)x + R’(OH)y → Ry(COO)xyR’x + xyH2O

CH3CO-OH + H-O-C2H5 → CH3COOC2H5 + H2O

c) Phản ứng tách nước

2RCOOH  (RCO)2O + H2O

d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

- Nếu đốt cháy axit thu được nCO2 = nH2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O

+ Chú ý: HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag

- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH

3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH

+ Sản phẩm cộng của CH= CH - COOH với HX trái với Markovnikov

- Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta.

- Axit no có phản ứng thế vào vị trí α.

III. Cách Điều chế, nhận biết và ứng dụng của Axit cacboxylic

1. Điều chế Axit cacboxylic

a) Oxi hóa anđehit

R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0)

b) Thủy phân este trong môi trường axit

Ry(COO)xyR’x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y

c) Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 - trihalogen

RCCl3 + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H2O (H2O)

d) Riêng CH3COOH

n-C4H10 + 5/2O2 → 2CH3COOH + H2O

C2H5OH + O2 -men giấm → CH3COOH + H2O

e) Một số phản ứng khác

C6H5-CH3 → C6H5COOK → C6H5COOH

R-X → R-CN → R-COOH

CH3OH + CO → CH3COOH

2. Cách nhận biết Axit cacboxylic

- Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H2; tác dụng với muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat giải phóng khí CO­2­.

- Axit không no làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím.

- HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO3/NH3,...